Πολυνίκης στα Κύπελλο ΕΠΣΗ είναι ο ΠΟΑ που έχει 12.
Στη δεύτερη θέση της λίστας των τροπαιούχων του Κυπέλλου ΕΠΣΗ βρίσκεται ο Ηρόδοτος φθάνοντας τις 8 κατακτήσεις και αφήνοντας στις 6 τον Εργοτέλη.
Από κει και πέρα ο Ποσειδώνας έχει 4 Κύπελλα, οι Αλμυρός και ΠΑΝΟΜ από 3 ενώ από δύο φορές έχουν πάρει την κούπα ο Γιούχτας και ο ΕΓΟΗ.
Κυπελλούχοι έχουν στεφθεί ακόμη οι Ρούβας, Μινωική, Ολυμπιακός Χερσονήσου, Ερ. ΟΦΗ, Πατούχας και ΑΟΑΝ (όταν υπήρχε κοινή ΕΠΣ Ηρακλείου-Λασιθίου), ενώ στην λίστα προστέθηκε και ο ΠΑΟΚ.
Αναλυτικά όλοι οι Κυπελλούχοι στην ιστορία της ΕΠΣΗ είναι:
1971-72 Ποσειδώνας
1972-73 Ποσειδώνας
1973-74 Ποσειδώνας
1974-75 ΠΟΑ
1975-76 Ηρόδοτος
1976-77 Εργοτέλης
1977-78 ΠΟΑ
1978-79 ΕΓΟΗ
1979-80 ΑΟΑΝ
1980-81 Εργοτέλης
1981-82 Εργοτέλης
1982-83 Εργοτέλης
1983-84 ΠΟΑ
1984-85 Εργοτέλης
1985-86 ΠΟΑ
1986-87 ΠΟΑ
1987-88 Μινωική
1988-89 ΕΓΟΗ
1989-90 Ποσειδώνας
1990-91 ΠΟΑ
1991-92 Ασήμι
1992-93 Ασήμι
1993-94 Ασήμι
1994-95 Ηρόδοτος
1995-96 Εργοτέλης
1996-97 ΠΟΑ
1997-98 ΠΟΑ
1998-99 Ολυμπ.Χερσονήσου
1999-00 ΠΑΝΟΜ
2000-01 ΠΟΑ
2001-02 Ηρόδοτος
2002-03 ΠΟΑ
2003-04 Ερ. ΟΦΗ
2004-05 Αλμυρός
2005-06 Ηρόδοτος
2006-07 ΠΑΝΟΜ
2007-08 Ηρόδοτος
2008-09 Γιούχτας
2009-10 Γιούχτας
2010-11 Ρούβας
2011-12 Πατούχας
2012-13 Ηρόδοτος
2013-14 Αλμυρός
2014-15 ΠΟΑ
2015-16 Ηρόδοτος
2016-17 Ηρόδοτος
2017-18 ΠΑΝΟΜ
2018-19 ΠΟΑ
2019-20 – (Mε κλήρωση ΠΑΝΟΜ)
2020-21 – Δεν έγινε
2021-22 – Aλμυρός
2022-23 -ΠΑΟΚ
Συνολικά:
ΠΟΑ: 12 (1975, 1978, 1984, 1986, 1987, 1991, 1997, 1998, 2001, 2003, 2015, 2019)
Ηρόδοτος: 8 (1976, 1995, 2002, 2006, 2008, 2013, 2016, 2017)
Εργοτέλης: 6 (1977, 1981, 1982, 1983, 1985, 1996)
Ποσειδώνας: 4 (1972, 1973, 1974, 1990)
ΠΑΝΟΜ: 4 (2000, 2007, 2018, 2020)
Ασήμι: 3 (1992, 1993, 1994)
Αλμυρός: 3 (2005, 2014, 2022)
ΕΓΟΗ: 2 (1979, 1989)
Γιούχτας: 2 (2009, 2010)
ΑΟΑΝ: 1 (1980)
Μινωική: 1 (1988)
Ολυμπιακός Xερ.: 1 (1999)
Ερ. ΟΦΗ: 1 (2004)
Ρούβας: 1 (2011)
Πατούχας: 1 (2012)
ΠΑΟΚ: 1 (2023)


Αριθμός Πιστοποίησης ΜΗΤ 242701