Το μεγαλύτερο βήμα στην καριέρα του κάνει ο 29χρονος γκολκίπερ που αποτελεί τον εκλεκτό του Ερνέστο Βαλβέρδε για να αποτελέσει τον 2ο τερματοφύλακα των “ερυθρόλευκων” πίσω από τον Φερνάντο Κοστάντζο.
Ο Δασκαλάκης προέρχεται από μια εξαιρετική χρονιά όπου υπερασπίστηκε την εστία του Εργοτέλη φτάνοντας στα πρόθυρα της εθνικής ομάδας δίχως να κληθεί όμως από τον Φερνάντο Σάντος που προτίμησε τον παροπλισμένο Κοτσόλη.
Εντούτοις, η μετακίνηση του στον Ολυμπιακό αποτελεί μια δικαίωση για τον Ηρακλειώτη γκολκίπερ που πραγματοποίησε μια σειρά από πολύ καλές χρονιές υπερασπίζοντας την εστία του Εργοτέλη.


Αριθμός Πιστοποίησης ΜΗΤ 242701